Вместе с Брэдли в каст вошли Кайл Аллен в роли Ромео, Изабела Мерсед, которая примерит на себя образ Джульетты, и Кейтлин Дивер — ей отведена титульная роль.
Розалина — двоюродная сестра Джульетты, оказавшаяся по совместительству еще и бывшей подружкой Ромео. Узнав о его новых отношениях, проницательная, но идеалистичная девушка поначалу вознамерится разрушить их роман и вернуть бывшего парня. Однако, встав на путь самопознания, Розалина поймет свои ошибки и постарается помочь воссоединению влюбленных.
Помимо сериала «Рассказ служанки», за роль в котором Брэдли Уитфорд был номинирован на «Эмми», его можно было увидеть и на больших экранах — в хорроре «Прочь» и историческом триллере «Секретное досье». Кого он сыграет в «Розалине», пока не сообщается.