Режиссер приступил к работе над картиной в 1998 году, сумев найти у частных инвесторов около $32 млн. Главные роли в фильме получили Жан Рошфор и Джонни Депп. Съемки начались в октябре 2000 года, но уже на второй день работы в Испании большая часть декораций была испорчена в результате наводнения. Затем серьезную травму позвоночника получил Рошфор, что вынудило Гиллиама начать новые поиски исполнителя роли Дон Кихота. Злоключения режиссера стали основой документального фильма Кита Фултона «Затерянные в Ла-Манче».