Молодой парень по прозвищу Малыш обожает стильную музыку, быструю езду и адреналин в крови. Вся его жизнь — это сплошные погони и перестрелки, ведь он работает водителем, который помогает бандитам скрыться с места преступления. Однажды он по-настоящему влюбляется и решает выйти из игры, но сначала ему предстоит выполнить еще одно задание, которое вполне может оказаться последним в его жизни.
Фильм, основанный на книге Расселла Хилла, рассказывает о Джеке Ричи (Элгорт) — неудачливом писателе, подрабатывающем преподавателем в местном колледже. И вот однажды он видит для себя шанс: 93-летняя Люси Бумер (МакЛейн), бывший секретарь четырех президентов США, соглашается дать интервью для его книги. В обмен на ее откровенные дневники Джек помогает Люси сбежать из дома престарелых в Санта-Фе и отвозит ее домой, в Северную Дакоту. По пути они подбирают Анну — свободолюбивую автостопщицу, которая нарушает их хрупкое взаимопонимание. Но путешествие принимает неожиданный оборот, когда героев начинает преследовать детектив.
Проект будет основан на реальной истории 40-летней дружбы Одри Хепберн (МакКензи) и дизайнера Юбера де Живанши (Элгорт). Они познакомились в 1953 году, когда Хепберн пришла к Живанши с просьбой придумать и сшить ей платья для нового фильма «Сабрина». Сначала дизайнер отказал, но актриса пригласила его на ужин, после чего кутюрье изменил свое мнение. Этот ужин положил начало многолетнему сотрудничеству Хепберн и Живанши, который был главным художником по костюмам в таких фильмах, как «Завтрак у Тиффани», «Забавная мордашка», «Как украсть миллион», «Шарада» и «Сабрина». Более того, Хепберн была в платье от Живанши на церемонии вручения премии «Оскар», где получила приз за лучшую женскую роль за «Римские каникулы».
В центре событий фильма окажется Элизабет, мать которой исчезла много лет назад. В ту самую ночь в жизни девочки появился Айвэн — воображаемый друг ее возраста, посланный помочь главной героине в трудные времена. Спустя годы они чудесным образом воссоединяются, но совершенно ничего не помнят о своих отношениях в прошлом. Айвэн влюбляется в Элизабет, не понимая, почему она может его видеть, но что-то подсказывает ему, что он должен помочь ей…