Офицер в отставке Тео, живущий в одиночестве и погружённый в воспоминания о прошлом, каждую неделю встречается с проституткой Ольгой. Их беседы — не просто оплаченная услуга, а редкие моменты искренности и утешения. Однако жизнь Тео рушится, когда Ольгу жестоко убивают. Охваченный яростью и жаждой мести, он начинает собственное расследование, выходя на опасный путь, где сталкивается с коррумпированной полицией и безжалостными киллерами.
По словам Перлмана, картина покажет последнюю пару лет из жизни Хемингуэя и все события, предшествовавшие самоубийству писателя. «Эту историю мне рассказал кубинский писатель Энрике Сируэлес, ушедший из жизни десять лет назад. Он был одержим Хемингуэем, считался его главным биографом на Кубе и располагал бесценным доступом к тем сторонам жизни писателя, которые оставались скрытыми от посторонних. Синопсис фильма звучит так: "Из всех возлюбленных Хемингуэя именно Куба его и убила". Энрике поведал мне эту историю — о том, как Хемингуэй шел ко дну, а к этому добавлялись политика, психологические проблемы, паранойя, в которой он подозревал слежку со стороны Дж. Эдгара Гувера, — и с тех пор она не выходила у меня из головы», — отметил актер.
Фильм расскажет о недавно вышедшем на свободу преступнике, который неожиданно получает шанс на искупление, попав в мир рискованных голливудских трюков. Вскоре он понимает, что самым опасным «трюком» станет попытка вырваться из своего прошлого. В основу сюжета легли реальные события из жизни Хоровица — бывшего заключенного, ставшего профессиональным боксером, затем голливудским каскадером и сценаристом, черпающим вдохновение в своей юности в мире чикагских наркобанд.