После долгих лет упорной борьбы за роли актер-неудачник Джейк решает уехать из Нью-Йорка и вернуться домой, в Огайо. Напоследок он просит троих самых близких друзей повторить величайшее приключение, которое произошло с ними, — пройтись по всему Манхэттену пешком. Однако их планы рушатся, когда в них впутывается бывшая девушка Джейка. К тому же мужчины уже не так беззаботны, как были в двадцать лет. Во время памятной последней прогулки по городскому центру они начинают копаться в себе, вспоминать былое и делиться личными проблемами.