Джесси симпатичный и романтичный юноша, пасующий перед браком. После того, как его девушка бросает его, он решает понять, в чем дело и решает навестить всех своих бывших подруг, с которыми у него были серьезные отношения, чтобы спросить, что у них пошло в свое время не так.