Звезда «Джентльменов» Тео Джеймс отправляется на съемочную площадку триллера The Bookie & the Bruiser, где составит компанию Винсу Вону. Джеймс заменит Эдриана Броуди, который отказался от участия в проекте.
Действие развернется в 1959 году в Нью-Йорке, а в центре событий окажутся мечтательный еврейский парень Ривнер (Джеймс) и итало-американский бандит Босколо (Вон). Оба участвовали во Второй мировой и вернулись домой другими людьми, которые теперь не вписываются в привычную для них жизнь. Они не хотят подчиняться или соответствовать правилам вежливого общества, а потому кооперируются как букмекер и его вышибала и начинают организовывать подпольные азартные игры. Дело это прибыльное, но опасное, из-за чего парочка оказывается втянута в конфликт мафии и ирландской банды.