Сюжет сосредоточен вокруг стеснительной ученицы старший школы по имени Ленни, образ которой и воплотит на экране Кауфман. Жизнь героини в корне меняется после того, как умирает ее общительная и популярная сестра Бэйли. Ленни пытается справиться с утратой, умудряясь при этом влюбиться сразу в двух парней. Джонс сыграет заботливую бабушку Ленни, которая вырастила девочку вместе со своим сыном Бигом, роль которого исполнит Сигел. Биг — эксцентричный, влюбчивый и сострадательный дядюшка Ленни, который, несмотря на зрелый возраст, все еще живет со своей матерью, а работает в местной компании, занимающейся прокатом воздушных шаров.